Одна из крупнейших битв средневековья состоялась 15 июля 1410 года у деревни Грюнвальд. Тогда здесь встретились 27-тысячная, состоявшая из конницы, пехоты и артиллерии армия тевтонцев и 32-тысячное польско-литовское войско (в него входили также русские, чешские, мадьярские и татарские отряды) под предводительством короля Владислава II Ягайло. Войско крестоносцев было полностью разбито. Погиб командовавший им Великий магистр Ульрих фон Юнгинген и многие сановники ордена. Поражение тевтонского войска положило конец экспансии ордена на восток. Эта битва изменила политическое лицо Центральной и Восточной Европы: Польша заняла ведущие позиции среди государств этой части континента, а значение ордена уменьшаться.
Тевтонцы вели войны не только с поляками, но также с литовцами, пруссами, мадьярами, народами Руси.
Рыцари ордена носили синий плащ с черным крестом поверх белой туники (именно поэтому их начали называть крестоносцами). Такую одежду имели право носить только рыцари и капелланы (священники), а младшие братья одевались в серые плащи. Самое высокое место в иерархии ордена занимали братья-рыцари. Ими могли стать только те члены рыцарского сословия, родным языком которых был немецкий.