Эллинистический период истории Аскалона принес городу процветание. Мир и развитие морской торговли открыли широкие финансовые возможности для строительства и меценатства. Город разрастался территориально. Возводились величественные храмы и дворцы. Выходцы из Аскалона вносили вклад в развитие и распространение наук. Известна философская школа в Афинах, которую основал Антиох из Аскалона.
Переход под правление римской империи не был для Аскалона слишком кровавым. Римляне не стали разрушать центр торговли и увеселений. Римское правление стало для Аскалона благословением и проклятием одновременно. Во первых, город богател на поставках основных продуктов питания в Рим. Во вторых, богатство рождало разврат. В этой обстановке, в Аскалоне, появился на свет будущий иудейский царь Ирод I. Это царь, который устроил избиение младенцев в Вифлееме, когда хотел убить младенца Иисуса.
Царь Ирод перенес свои извращенные обычаи в Иерусалим, где он строил величественные купальни колоннады, которые удивляли римлян и злили иудеев. В стенах этих купален и вилл, как в Иерусалиме, так и в Аскалоне, царил разврат. Под вывеской купален скрывались публичные дома. Археологи Стейгера были поражены находками костей младенцев, найденные в канализациях купален. Рожденные в грехе младенцы нещадно уничтожались.
Часть детей, мальчиков и девочек, оставляли в живых, чтобы через 7-8 лет отдать на поругание богатым извращенцам. Сотни скелетов таких детей остались в канализациях купален Аскалона. Конец этим извращениям положила иудейская война 66-70 г.г. по РХ. Восставшие разрушили город до основания. После жестокого подавления восстания, Аскалон снова отстраивается.
Вместе со строительством, в Аскалон приходит христианство. С 325 г. по РХ, Аскалон становится одним из важных центров новой государственной религии в Римской империи. Аскалон стает важным промежуточным пунктом для паломников из Европы в Святую Землю. Наплыв паломников давал баснословные прибыли. Развивалась инфраструктура города, направленная на прием паломников. Городские воротилы, далекие от христианского благочестия, снова строили виллы и купальни. Снова в Аскалоне обосновался разврат, заангажированность служителей церкви угнетала паломников.
В 636 г. в Аскалон пришли мусульмане. Христианский бизнес, державшийся на паломниках и торговле талисманами бесследно исчез. Над Аскалоном показались башни минаретов и зеленые знамена пророка Мухаммеда. Город оставался в относительном спокойствии почти 5 веков, пока не начались войны с крестоносцами. Город переходил от мусульман к христианам много раз, кровь текла рекой. Конец этим войнам положили египетские мамлюки, которые окончательно разрушили Аскалон. Древние стены Аскалона остались разрушенными до сих пор.
Такая история Аскалона открылась археологам за три десятилетия раскопок.
