Слияние двух небольших речушек Весовки и Городенки. Живописнейшие места были выбраны князем Ярославом Мудрым для того, чтобы перенести стихийно возникшее поселение Волок Ламский ивичей и словен. Эти места стали стратегическими в торговле Новгорода с Москвой. Этот путь обеспечивал торговлю хлебом до середины XV в. В это же время, Волок Ламский являлся стратегическим в военном плане, так как находился на границе Новгородского княжества с 1135 г., даты первого летописного упоминания о поселении.
Этот город стал объектом строительства в 1160 г. при князе Боголюбском. Через 17 лет кремль Волока Ламского стал мощным укреплением. Но это не помешало новгородцам отбить Волок Ламский. В 1216 и 1226 г.г город захватывал владимирский князь Ярослав Всеволодович и владел им до нашествия монголо-татар.
Нашествие Батыя в 1238 г. и хана Дюденя в 1293 г. разорили город, который оправился лишь к началу XIV в. А в 1370 г., во время похода литовського князя Ольгерда на Москву, Волоколамский гарнизон оказал сопротивление литовцам.
Московский князь Василий II в походе на Новгород отвоевал Волоколамск и удержал его с тем, чтобы передать сыну Борису в 1462 г. С этого момента Волоколамская земля стала удельным княжеством Волоцким, город стал обустраиваться. В 1480 г. Волоколамск огласил перезвон нового Воскресенского собора. Княжеский город стал местом развития ремесел и торговли. Усобицы князей за владение Волоколамском утихли окончательно.
В конце XVI в. Волоколамск сыграл основополагающую роль в возникновении духовного движения «иосифлян», которые продвигали теорию божественного происхождения власти царя. С взятием под покровительство Москвы Иосифо-Волоколамского монастыря, монастырь превратился в центр клерикальной культуры Московского царства.
С наступлением Смутного Времени Волоколамск примкнул к восстанию Болотникова против царя Василия Шуйского. В августе 1608 г. в Волоколамск вошли польские интервенты. Они осадили Иосифо-Волоколамский монастырь. Волоколамск в течение семи лет переходил из рук в руки и к 1613 г. пришел в упадок.
Стратегическое значение Волоколамска упало из-за присоединения Смоленщины в 1654 г. Рост города после Смутного Времени затормозился. В 1781 г. город получил уездный статус. Начали строиться каменные здания учреждений, пока не разразилась Отечественная война 1812 г. Будучи в близости от коммуникаций войск Наполеона, окрестности Волоколамска стали объектом нападений французских мародеров. Это вызвало партизанское движение под руководством Г. Анкудинова.
После войны город продолжил мирную жизнь. После восстания декабристов 1825 г., оказалось, что 40 декабристов связаны с Волоколамском тем или иным образом. В 1833 г. Волоколамск посетил А.С. Пушкин, по пути из Москвы в Казань.
Провинциальный уклад жизни и слабое развитие промышленности города привели к стагнации. В период с 1861 по 1897 г.г население города увеличилось на 400 человек и составило 3100 человек. Четверть мужского населения Волоколамска было вынуждено искать заработков в Москве и других городах.
В 1905 г. в Марковской волости Волоколамского уезда возникла т.н. Марковская республика, которая просуществовала 260 дней и поддержала декабрьское восстание рабочих в Москве. В 1906 г. с помощью казаков республика была ликвидирована, а активисты были приговорены к длительным срокам тюремного заключения. После февральской революции 1917 г. в Волоколамске обосновались эсеры и меньшевики. Большевики были представлены малой ячейкой фабрики Старшиновых.
Так Волоколамск входил в Октябрьскую революцию и советское время…
