Иларион, до того как стать митрополитом, любил молиться в пещерке на берегу Днепра. Туда же пришел Антоний, совершивший паломничество на Святую Гору — в знаменитый Афонский монастырь в Греции, где принял монашество. Он и основал в 1051 году в Киеве Печерский (пещерный) мужской монастырь, или лавру.
Самый знаменитый настоятель лавры Феодосий был сыном знатных родителей из Курска. Его мать хотела, чтобы Феодосий стал дружинником. Но тот с детства мечтал о служении Богу и постригся в монахи. Мать силой пыталась вернуть сына к мирской жизни, но смирилась с его призванием и тоже стала монахиней. Возглавив монастырь в 1062 году, Феодосий ввел суровый монашеский утав с многими постами и обязательным трудом. При нем были возведены многие монастырские строения и большой Успенский собор. Не забывал Феодосий и о своих обязанностях пастыря — не раз он увещевал князей, наследников Ярослава, осуждая их распри. Феодосий нетерпимо относился к иноверцам, ведь он жил в то время, когда христианская церковь разделилась на греческую православную и римскую (латинскую) католическую, в эпоху горячих споров об истинной вере.
В Киево-Печерском монастыре составлял на рубеже XI и XII вв. свою летопись Нестор. Здесь же в XII-XIII вв. были записаны рассказы о праведном житии монахов, в том числе и Феодосия: этот сборник получил название «Киево-Печерский патерик». Монастырь стал центром древнерусской книжной культуры. Православные и ныне почитают его как одно из святых мест.
