Этот путь, соединявший все земли Европейского континента по морям и рекам с главными центрами средневекового мира — Константинополем (Царьградом) и Римом, был хорошо известен на Руси. Он вел от Варяжского (Балтийского) моря на Волхов, оттуда — на Днепр и дальше в Черное море, к проливу Босфор и Константинополю, то есть «в греки».
Нестор рассказывает легенду о том, как апостол Андрей, ученик самого Христа, поднялся из Скифии (Причерноморья) вверх по Днепру, увидел там киевские холмы и предрек Киеву славу. Затем апостол отправился дальше, на Волхвов: его удивили северные обычаи — как новгородцы парятся в бане и мучают сами себя — хлещутся вениками (этот рассказ Нестор включил для того, чтобы подчеркнуть достоверность легенды). Дальнейший путь Андрея лежал за море, к варягам, и потом — в Рим. Летопись называет и реальных первопроходцев на пути «из варяг в греки» — это не апостол Андрей, а дружинники Рюрика варяги Аскольд и Дир. Они упросили Рюрика отпустить их в поход на Константинополь и первыми отправились по Волхову на Днепр. Там они увидели городок Киев, где жили поляне, и остановились у них. Собравшись с силами, Аскольд и Дир на ладьях двинулись дальше, к Константинополю.
Аскольд и Дир приходят в Киев (древнерусская миниатюра). Варяги Аскольд и Дир, которых Рюрик отпустил в поход на Константинополь, первыми отправились на Днепр. Там они увидели городок Киев, где жили поляне, и остановились у них.
Ладьи руси появились у стен Константинополя совершенно неожиданно для греков. Глава византийской церкви патриарх Фотий писал, что город чуть не был «взят на копье». Лишь чудо — вынесенный на стены Константинополя покров (одеяние) Божьей Матери — спасло город от разорения. Буря разметала корабли руси. Разграбив окрестности Константинополя, Аскольд и Дир вернулись в Киев.
