Ладьи Олега на колесах идут к Царьграду (древнерусская миниатюра). Летопись рассказывает, как русские суда, которые Олег велел поставить на колеса, двинулись по суше к стенам города.
Тем временем в Новгороде умер князь Рюрик, оставив своего наследника, младенца Игоря, на воспитание родичу Олегу. Олег собрал в Новгороде войско из подвластных ему племен — словен, кривичей и чуди — и, взяв с собой Игоря, отправился на юг по пути «из варяг в греки«. Летопись относит этот поход к 882 году. Пройдя по волокам (участкам суши между реками) из бассейна Волхова на Верхний Днепр, князь занял город кривичей Смоленск. Спустившись оттуда вниз по Днепру, Олег подошел к Киеву и узнал, что там правят Аскольд и Дир. Тогда Олег велел своей дружине спрятаться в ладьях, а сам переоделся купцом, идущим «в греки». Так Олег выманил Аскольда и Дира из укрепленного города в гавань. Когда самозванные князья пришли к мнимому купцу, он вынес младенца Игоря и сказал: «Вот княжич, законный наследник Рюрика, а я его родич. Вы же — не князья и не из княжеского рода». Тут дружинники Олега выскочили из ладей и убили Аскольда и Дира.
Этот летописный рассказ свидетельствует о том, что Олег считал русский княжеский род законной династией, призванной править «по ряду» всеми славянскими племенами. Утвердившись в Киеве, Олег провозгласил город «матерью городов русский», подобно тому как Константинополь был метрополией, то есть матерью городов, Византийской империи. Его дружина состояла из варягов и новгородских словен — они тоже теперь стали называться русью.
Олег подчинил соседних древлян и послал своих дружинников к славянским племенам левобережья Днепра — северянам и радимичам: он велел им платить дань не хазарам, его врагам, а руси. Название его дружины — русь — распространилось в Среднем Поднепровье: Русской землей стали называть область, с которой брал дань киевский князь.
Так Олег объединил северные (новгородские) и южные славянские земли. Киев превратился в столицу — главный город на днепровском участке пути «из варяг в греки». Он находился на самой границе степи и стал главным опорным пунктом в борьбе Руси с Хазарским каганатом.