В 1655 г. Англия захватила еще мало заселенный испанцами остров Ямайку и превратила его в свою колонию. Это было первое открытое нападение европейской державы на испанские владения в Вест-Индии. О вооруженном отряде, оставленном на острове англичанами для защиты от испанцев, один из очевидцев говорил так: «Бахвалы, старые рубаки, просто мошенники, грабители, жулики и тому подобный сброд». Эти подонки ничем не отличались от буканьеров, которые под предводительством своего главаря Эдварда Мэнсфилда орудовали на Ямайке.
В такой среде и началось стремительное «восхождение» пирата Генри Моргана, прошедшего путь от простого солдата до некоронованного короля флибустьеров Ямайки. Прославился этот юный сорвиголова среди друзей и врагов главным образом организацией дерзких набегов на Вилья-Эрмосу, столицу мексиканской провинции Табаско, и Гран-Гранаду, центр месторождений серебра в Никарагуа. Гран-Гранада, по тогдашним представлениям большой город, находилась в глубине страны, примерно в 200 км от моря, на берегу Никарагуанского озера, среди густых девственных лесов. Продолжавшееся не одну неделю мучительное путешествие на неустойчивых каноэ по реке и джунглям, сквозь тучи ядовитых насекомых, под постоянной угрозой нападения крокодилов и других хищников, разграбление среди бела дня этого богатого города и колоссальная добыча сразу же превратили Моргана в «героя». Когда удачливый молодой капитан вернулся на Ямайку, его ожидал приятный сюрприз: король направил на остров его дядю Эдварда Моргана, назначив его верховным главнокомандующим английских войск в Вест-Индии. Высокое положение дяди обеспечивало племяннику прекрасную карьеру. В судьбе Моргана, как в зеркале, отразилась двойственность Ямайки — пристанища пиратов и места нахождения колониальных властей: после смерти престарелого Эдварда Моргана губернатор Ямайки Модифорд присвоил Генри Моргану чин полковника и назначил командиром милицейских сил Порт-Ройала; одновременно буканьеры острова выбрали Моргана своим предводителем, преемником умершего Эдварда Мэнсфилда.
В своей двойной роли — английского офицера и главаря пиратов — Морган стал бичом для испанцев всей Вест-Индии. В мае 1668 г. с эскадрой из 9 кораблей и 460 человек команды он захватил Пуэрто-Бельо. Этот город, хорошо укрепленный со стороны океана, он взял дерзким налетом, обойдя портовые форты и напав на него с суши. Награбленное в Пуэрто-Бельо оценивалось в 100 тысяч английских фунтов стерлингов. Годом позже Генри Морган разграбил города Маракайбо и Гибралтар на побережье Венесуэлы. Захваченная им на этот раз добыча, не считая рабов и многого другого, оценивалась в 50 тысяч английских фунтов стерлингов.
Еще через год, в январе 1671 г., Морган провел свою самую блестящую операцию. На этот раз со всей Вест-Индии по призыву своего знаменитого предводителя на 36 кораблях собрались 2 тысячи буканьеров. Возглавив их, Морган напал на Панаму — город на Тихоокеанском побережье, куда испанцы свозили мексиканское золото и перуанское серебро для дальнейшей отправки в Испанию.
Снова была взята внушительная добыча. Однако Морган не знал (или не хотел знать), что этой экспедицией он нарушил мирный договор между Испанией и Англией, заключенный в то время, пока он грабил Панаму.
Впрочем, назревавший конфликт обернулся фарсом: английский король приказал Моргану вернуться в метрополию, арестовал его и… пожаловав дворянский титул, вернул в Порт-Ройал в качестве вице-губернатора. Таким образом, Генри Морган достиг всего, о чем только мог мечтать, — знатности, богатства и власти. Однако спокойная и достойная жизнь, очевидно, была не по нему. Он начал пить, его попойки зачастую оканчивались шумными скандалами. Старый пират повсюду наживал врагов, а его давнишние приверженцы и поклонники недоумевали, как это он, великий Морган, объявил вдруг строгий запрет на пиратское ремесло — он отстал от времени. К концу жизни Морган стал полной развалиной — это был больной, отечный человек. Через шесть лет после пика своей карьеры, 25 августа 1688 г., он умер в возрасте 53 лет. Его тело предполагалось перевезти в Лондон, чтобы с почестями похоронить в Вестминстерском аббатстве, рядом с королями и национальными героями. Но сделать это не успели: 7 июня 1692 г. на Ямайке произошло страшное землетрясение. Порт-Ройал, а вместе с ним и могила Генри Моргана провалились в пучину Карибского моря.